Como sucede en muchos otros lugares de España, junto a las ermitas siempre existieron modestos cosos taurinos, a menudo improvisados, donde se corrían los toros en los días señalados de festividad.
Al menos desde 1667 se tiene constancia de estas celebraciones taurinas en El Castañar.
La afición debía ser tal (hasta uno de los duques de Béjar de la época tuvo su ganadería de reses de lidia) que en el año 1708 la antigua estructura de una coso cuadrado, hecho íntegramente de madera, se convierte en una auténtica plaza, inaugurándose en 1711. Los motivos de estas obras eran la conmemoración del nacimiento del Príncipe de Asturias, con lo que el Duque de Béjar, Juan Manuel II, se adscribía a los nuevos aires monárquicos de los Borbones. En 1720 se reconstruye y se hace de piedra, dándole el aspecto que tiene en la actualidad. Su antigua forma cuadrangular aun se observa en la parte occidental de los graderíos.
Durante la segunda mitad del siglo XX amenazó ruina por lo que fue restaurada y reinaugurada en 1996.
Su estado actual en impecable. Junto a la entrada y bajo un típico muro de teja imbricada para resguardar de la humedad, una placa de mármol recuerda a los visitantes que están ante "la considerada plaza de toros más antigua de España"
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